Theodore gặp Jessica lần đầu tiên ở bữa tiệc sinh nhật bảy tuổi của Draco.
Khi đó hai đứa đều chỉ là những đứa nhỏ hơn sáu, gần bảy tuổi đầu. Nhưng kể từ ngày đầu tiên gặp nhau, Theodore đã cảm thấy mình bị cô kéo vào lưới tình không có lấy một chỗ thưa để thoát ra.
Jessica tìm thấy Theodore vào đêm đó, khi mà cậu vừa bị người cha xảo quyệt hèn nhát chỉ biết nịnh nọt để được lợi của mình nguyền cho một cái Crucio vì khiến thằng con quý tử của lão Malfoy bật khóc.
Theodore biết cha mình là một lão khốn, vậy nên sau khi trải qua sự đau đớn do Lời Nguyền Tra Tấn mang lại, cậu nhóc cũng chẳng còn hứng thú dự tiệc, thay vào đó chỉ có thể cô đơn ngồi một mình ở sau vườn, bên cạnh cái hồ nước đầy thiên nga của thái ấp Malfoy.
Màn đêm khi đó rất tĩnh lặng, chỉ có những vì sao cùng đám thiên nga cùng Theodore làm bạn. Nhưng rồi Jessica đã đến, trong một bộ váy lụa màu đen, với nụ cười còn rực rỡ hơn cả ánh trăng, như một biển cả nhận lấy sự phản chiếu của những vì sao lấp lánh của màn đêm luôn tĩnh lặng, khiến sóng biển của nó đánh đến tận bầu trời cô độc ngàn năm của Theodore.
Theodore yêu Jessica Lodge từ năm bọn họ mới bảy tuổi, mặc kệ sự lai tạp trong dòng máu không thuần chủng mà cậu luôn chán ghét nhất của cô, Theodore vẫn yêu cô điên dại.
Như một màn đêm luôn khát khao được chạm vào biển cả, suốt những năm tháng qua, Theodore đã luôn bên Jessica như một người bạn, một người anh trai, một người bảo vệ. Nhưng thật đau lòng làm sao, vì sau tất cả mọi chuyện cậu đã cùng cô trải qua, Jessica vẫn vô tư mà xem cậu như một người bạn tốt.
Mỗi khi cô gọi mình là bạn tốt, Theodore luôn cảm thấy đau lòng. Cậu thật sự rất muốn hét lên cho cô biết rằng mình yêu cậu Jessy, làm ơn nhìn mình và thử yêu thương mình một chút đi Jessy. Nhưng rồi, cứ mỗi khi nhìn thấy sự rạng rỡ trong mắt của cô, Theodore lại mỉm cười cho qua cơn sóng không ngừng cuộn trào trong mình.
Kể cả khi biết về tình yêu thầm kín của cô với cậu bé cứu thế, Theodore vẫn có thể tìm thấy một điều hài hước cho sự đau đớn trong trái tim rỉ máu của mình.
Ít nhất thì cô cũng phải giống mình mà trải qua nỗi đau khi yêu đơn phương một ai đó.
Mỗi khi nghe Jessica kể về sự tốt đẹp của Cứu Thế Chủ, Theodore đã luôn động viên bản thân như vậy. Thậm chí, cậu còn mỉm cười trêu chọc cô, mặc cho trái tim thì cứ không ngừng nứt ra thành mảnh.
Và sự cười đùa giả dối này vẫn cứ thế tiếp tục, kể cả khi mà Jessica hẹn hò thành công với Harry Potter.
Hằng ngày nhìn cô có bao nhiêu ngọt ngào và hạnh phúc bên cạnh tên đầu sẹo quê mùa Potter, Theodore vẫn có thể động viên mình cố lên và chúc phúc cho cô gái mình yêu thương nhất.
Bởi lẽ sau tất cả, Theodore nào phải một Gryffindor dũng cảm như tên khốn bốn mắt đã cướp mất tình yêu của đời cậu. Theodore chỉ là một Slytheirn, kể cả Jessica có phần thừa hưởng sự dũng cảm của Gryffindor từ mẹ cũng không thể công khai tình cảm của mình trong suốt mấy năm trời, vậy thì Theodore có thể lấy đâu ra thứ gan dạ đó chứ?
Nhưng cuối cùng Theodore cũng không thể làm được, vì kể cả khi có là một pháp sư thừa kế của một gia đình quý tộc thuần chủng lâu đời, Theodore cũng không phải là một vị thần thánh quyền năng gì cả, nên là sự đau đớn nơi trái tim của cậu cũng chỉ có thể chịu đựng đến một giới hạn nhất định mà thôi.
Càng nhìn cô yêu đương hạnh phúc, Theodore càng thống khổ, như việc màn đêm từ nay đã vĩnh viễn mất đi ánh trăng và sao sáng của nó, từ nay chỉ còn là một cái bóng tối nhàm chán mà thôi.
Vì vậy, để tránh làm tổn thương tình yêu của cô và thứ tình bạn họ đã vất vả xây dựng bao năm nay, Theodore chỉ còn có thể lùi về sau và cố gắng tránh xa Jessica mà cậu yêu nhất càng xa càng tốt.
Kể cả khi đã ép buộc bản thân hẹn hò với nàng tiểu thư nhà Greengrass, cố gắng chìm đắm trong thứ tình yêu giả tạo đó, Theodore cũng không thể ngăn được ánh mắt của mình mà nhìn về phía cô.
Vậy nên khi Jessica đã chia tay, con quỷ tham lam trong Theodore lại trỗi dậy. Nó khiến cậu phải chia tay với Daphne, để có thể lần nữa tiếp cậu cô và chiếm lấy cô là người con gái của mình.
Theodore biết mình sai, cậu biết mình phải ngăn chặn con quỷ đó thoát ra ngoài, nhưng cậu lại không thể ngăn được nó, vậy nên Theodore chỉ có thể thuận theo nó mà lần nữa tiến đến gần cô gái mình thương nhất một lần nữa.
Cũng không cần phải thuộc về riêng mình, chỉ cần có thể nhìn thấy cô và được thân mật với cô như trước, bấy nhiêu đó cũng đã đủ rồi.
Hôm nay là đêm thứ sáu của tuần thứ hai kể từ khi chia tay với Harry, Jessica lại lặp lại cuộc sống buông thả khi chẳng được người yêu chú ý đến như lúc trước.
Mới ban đầu, đám bạn biết cô đang rất buồn bực nên không nói gì hết, cứ hùa theo để Jessica có thể uống trong vui vẻ. Nhưng khi nàng tiểu thư nhà Lodge uống đến cốc thứ ba mươi thì chẳng còn ai có đủ tỉnh táo để hùa theo được nữa rồi.
"Đừng uống nữa". Crabbe tri kỷ ngăn cô lại trước khi Jessica kịp uống cốc thứ ba mươi mốt. "Mày say quá rồi"
"Bố mày vẫn còn tỉnh táo chán". Jessica hậm hực đáp lại,